Auf Betreiben von Cosimo de'Medici übertrug Papst Eugen IV. 1434 die 1299 gegründete Silvestriner-Kirche sowie das benachbarte Kloster den Dominikanern von Fiesole. Von 1437 - 1452 erneuerte und vergrößerte Michelozzo die Klosteranlage, deren Kapitelsaal und Zellen zwischen 1435 und 1445 von Fra Angelico und seiner Werkstatt ausgemalt wurden. Heute ist der größte Teil der Klosteranlage ein Museum.
Im ersten Kreuzgang, dem Chiostro di Sant'Antonino, sind 28 Fresken mit Szenen aus dem Leben des hl. Antonino Pierozzi zu sehen, die von Bernardino Poccetti und anderen Malern Anfang des 17. Jh. geschaffen wurden.
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